Anton Pavlovich Chekhov sinh ngày 29 tháng 1 năm 1860 (lịch Julian: 17 tháng 1 năm 1860) tại Taganrog, một thị trấn cảng ven bờ biển Azov, miền Nam nước Nga. Chekhov là người con thứ ba trong số 6 người con. Ông Pavel Yegorovich Chekhov, cha đẻ Chekhov, là chủ một cửa hiệu tạp hóa nhỏ thường gặp khó khăn về tiền bạc. Mẹ của ông, bà Yevgeniya (Morozova), rất thích kể câu chuyện về thời bà cùng ông bố đi khắp nước Nga buôn bán vải vóc. Như sau này Chekhov nhớ lại: "Bố trao tài năng cho chúng tôi, nhưng mẹ mới là người trao linh hồn".

Sau khi tuyên bố phá sản năm 1875, ông Pavel quyết định đưa cả gia đình tới Moskva để ông tìm việc mới, trong lúc đó Chekhov vẫn ở lại Taranrog cho đến khi tốt nghiệp. Chekhov đoàn tụ với gia đình tại Moskva năm 1879 rồi sau đó được nhận vào học ngành y trường Đại học Y khoa Quốc gia Moskva I mang tên I.M. Sechenov. Nhằm hỗ trợ khó khăn tài chính cho gia đình, Chekhov làm thêm nghề viết lách, sáng tác cả trăm truyện tranh ngắn dưới một bút danh cho các tạp chí địa phương.